A presente pesquisa, de abordagem qualitativa, tem como objetivo apresentar reflexões acerca da elaboração do Caderno Dirigido, inspirado pela obra de Júlio César de Mello e Souza, Malba Tahan (1895 - 1974), por alunos do ensino fundamental – anos finais, como uma possibilidade para a sala de aula. As escolhas e os caminhos para o desenvolvimento desse caderno de classe tiveram origem nos livros Didática da Matemática (1961), volumes I e II, que resultaram na entrevista – conversa – com o educador matemático e ex-aluno de Malba Tahan: o professor Dr. Sergio Lorenzato, aluno do curso ministrado por Tahan pelo projeto CADES, Curso da Campanha de Aperfeiçoamento e Difusão do Ensino Secundário – oferecido pelo MEC em 1958. A entrevista foi analisada, levantando-se três categorias emergentes: aproximação; conversa; e escolhas e caminhos; buscou-se estabelecer um diálogo passado-presente entre o discurso de Malba Tahan, as falas do depoente e as perspectivas dos alunos com relação ao Caderno Dirigido. Como resultado: o produto educacional, os alunos desenvolveram uma peça teatral sobre Malba Tahan e abordaram diferentes contextos, utilizando a História da Educação Matemática como subsídio para criar cenários para investigação, de acordo com a sua compreensão/perspectiva sobre a matemática em sala de aula.